El Cacique logró la clasificación al máximo certamen del continente tras vencer 2-1 al Sportivo Trinidense de Paraguay con goles de Leonardo Gil y Carlos Palacios. Esta victoria le permite al equipo chileno formar parte de la fase grupos de la competición y además el premio económico por lograr la clasificación de 3 millones de dólares.
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Uno de los retos para el Cacique esta temporada era la participación en competiciones internacionales y pudieron cumplir; oficialmente el equipo de Jorge Almirón estará en la Copa Libertadores, una forma de sacudirse el golpe que supuso caer en el campeonato local en el ‘Superclásico’ ante la U de Chile, algo que no sucedía desde hace 23 años. Sin embargo con la mentalidad puesta en Sportivo Trinidense lograron vencer y así acceder nuevamente al torneo continental.
El partido del Cacique
Era previsible que el Sportivo Trinidense, actual colista del campeonato paraguayo ofreciera un planteamiento conservador y en el que diera la pelota y peso del partido a Colo-Colo; los paraguayos se aferraron al orden, esperar y utilizar el contragolpe como recurso para intentar hacer daño. Estos planteamientos suelen ser peligrosos; defender tan cerca del arco propio le dan mayores posibilidades al rival de crear ocasiones y Colo-Colo lo supo aprovechar; a los 4 minutos de haber iniciado el compromiso Leonardo Gil adelantó a los albos, definiendo un pase de su compañero Carlos Palacios. Mejor inicio imposible para los de Jorge Almirón.
El control del partido lo llevaba el Cacique, que inclinó toda la cancha al arco visitante y al minuto 28 del compromiso el guardameta paraguayo Víctor Samudio cometió penal sobre Carlos Palacios que él mismo ejecutó para estirar la ventaja 2-0. Panorama perfecto por lo que se veía en cancha, por el resultado y porque Sportivo Trinidense no daba hasta ese momento señales de reacción. Pero el fútbol siempre en la dinámica de lo impensando tendría otra idea; a los 33 minutos del partido, los paraguayos reaccionaron para descontar a través de la pelota parada; el defensor Gilberto Flores de cabeza descontó para los visitantes y las dudas en los albos llegaron, porque había todavía un mundo por delante y un gol más de los paraguayos suponía un estado de terror para el Cacique.
El transitar del partido fue de temor e incertidumbre, que pudo ser aliviada por un gol que finalmente el VAR anuló a Cristian Zavala al minuto 56, Colo-Colo no supo administrar la ventaja, el peso del partido y con lo que pudo Sportivo Trinidense intentó buscar el empate que finalmente nunca llegó; los albos aguantaron el resultados con todo y el nerviosismo que implicaba para sellar su clasificación a la Copa Libertadores.

Situación inédita para el fútbol chileno
Con la clasificación concretada por parte del Cacique a la Copa Libertadores se confirma un hecho inédito para el fútbol chileno: tendrá cuatro equipos participantes en la fase de grupos de la copa, algo que nunca había sucedido, puesto que solamente había logrado clasificar hasta 3 equipos chilenos hasta esta instancia. Huachipato, Cobresal y Palestino acompañarán a Colo-Colo en esta edición de la Copa Libertadores que sorteará los grupos el próximo 18 de marzo.
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