La Academia cayó ante Talleres de Remedios de Escalada por 2-1 en los 16avos del certamen nacional y así estira una mala racha que viene de larga data.
Racing Club de Avellaneda a lo largo de la historia del fútbol argentino fue un dominador en las copas nacionales que se disputaron y durante décadas fue el más ganador en este aspecto y actualmente ocupa el tercer lugar del ranking con 14 coronas. Sin embargo, en la Copa Argentina, luego de haber sido finalista en la primera edición desde la restauración del certamen, sólo sumó sinsabores en la competición federal.
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Si bien el club de Avellaneda fue finalista en una oportunidad y en otra ocasión llegó hasta las semis, la lista de sinsabores es larga e incluye seis derrotas contra equipos del Ascenso sobre las 12 ediciones que se llevan disputadas del torneo (considerando la de 1969, pero no la de 1970, que se canceló antes de su finalización).
En la Copa Argentina de 1969, que también se disputó con equipos del Ascenso y a eliminación directa pero era a doble partido, Racing sólo superó la primera fase y quedó eliminado en octavos de final a manos de un Chacarita que tenía el mejor equipo de su historia y pocos meses después se consagraría campeón del Metropolitano, su único título de Primera División.
En la edición 2011-2012 fue la mejor actuación de la Academia y se dio en la primera edición desde que se reinstaló el torneo. En esa ocasión, el conjunto que dirigía Luis Zubeldía (en la primera fase el DT era Diego Simeone y en la segunda, Alfio Basile) sólo se enfrentó contra equipos del Ascenso -incluida una victoria por penales en semifinales sobre un River que estaba a pocas semanas de volver a Primera desde la B Nacional- hasta llegar a la final, disputada en San Juan, en la que el club de Avellaneda cayó frente a Boca.
La Copa Argentina 2012/2013 fue el primer papelón de Racing en el certamen y en su debut a una copa en la que llegaba como finalista el equipo que todavía dirigía Zubeldía cayó contra Tristán Suárez, que por entonces militaba en la Primera B Metropolitana, en un partido donde terminó con nueve hombres por las expulsiones de Mario Bolatti y Mauro Camoranesi. En la edición del año siguiente se quedó afuera contra Argentinos Juniors, en ese momento en la B Nacional, con un recordado golazo de tiro libre de Juan Román Riquelme.
En la Copa Argentina 2014/2015, ya con un Racing campeón del Torneo Inicial 2014, se daría una gran actuación del equipo dirigido por Diego Cocca que cayó con Rosario Central en Salta en las semifinales en una Copa donde le ganó 2-1 a San Lorenzo en cuartos de final en un recordado duelo en el Estadio Único de La Plata. En la temporada 2015/16
tuvo la particularidad de que el equipo jugó tres partidos y en cada uno tuvo un entrenador diferente: debutó con Facundo Sava, pasó la segunda rueda con Claudio Úbeda como interino y quedó eliminado frente a Gimnasia en la cancha de Lanús con Ricardo Zielinski.
La tercera participación de Racing bajo el mando de Diego Cocca en la Copa Argentina duró apenas dos partidos: tras superar a un rival del Ascenso en el debut, quedó afuera en 16avos contra Olimpo -por entonces en Primera- en la cancha de Banfield. Un año más tarde, ya con Eduardo Coudet como entrenador, en la Copa Argentina 2017/2018, cayó en su debut contra Sarmiento de Resistencia, por entonces en el Federal A, en la cancha de Banfield. El Racing del Chacho sumó una eliminación igual de inesperada en la edición siguiente: la Academia cayó otra vez en el debut y nuevamente contra un rival del Federal A, en este caso Boca Unidos, que lo venció por penales.
En la Copa Argentina 2019/2021 disputó sus tres partidos luego de la reanudación en 2021 superó sus primeras dos instancias frente a rivales del Ascenso con Juan Antonio Pizzi en el banco y quedó eliminado contra Godoy Cruz en Córdoba, con Claudio Úbeda en el banco. En 2022 la derrota de Racing fue de las peores dos semanas del ciclo de Fernando Gago al frente de la Academia incluyeron tres eliminaciones consecutivas: una en fase de grupos de la Copa Sudamericana, una en las semis de la Copa de la Liga Profesional y la restante, en los 16avos de la Copa Argentina.
En la Copa Argentina 2023, con Pintita aún en el banco, la historia había comenzado con dos triunfos ante rivales de categorías inferiores como San Martín de Formosa y San Martín de Tucumán, pero al chocar con Huracán sufrió una dolorosa caída por 5-3 que marcó la eliminación en octavos de final.
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